Sigismond Malatesta (1417-1468), seigneur de Rimini, nommé en 1430 vicaire général de l'Eglise, fut l'un des condottières les plus brillants de son temps. Orgueilleux de ses succès, il attira sur lui la jalousie du pape Pie II qui l’excommunia en 1460.
C’est là que Piero della Francesca exécuta, en 1451, une fresque représentant Sigismond, de profil, agenouillé au pied de son saint patron. Les liens existant entre cette fresque et le portrait du Louvre invitent certains à penser que Piero aurait pu peindre ce dernier avant 1451 et l’utiliser comme modèle pour la peinture murale.
La tableau est parvenu dans la collection Contini-Bonacossini de Florence vers 1930Lors de son entrée au Louvre, il a été soumis à des examens approfondis qui ont exclu l'hypothèse qu'il puisse s'agir d'un faux. La date d'exécution de la peinture n'est pas sure.
Sur le plan stylistique , le portrait se situe bien dans la tendance de l'époque, celle du portrait de cour, de profil.
Le profil permet d'exprimer la singularité de l'individu, son caractère unique et de souligner sa personnalité . Le fond noir exalte la carnation dorée par la lumière. Un goût pour le détail, d'inspiration flamande met en valeur les fils d'or de la trame du vêtement. Le regard décidé, perdu dans l'espace, correspond aux lignes du visage. Le regard décidé, perdu dans l'espace , correspond aux lignes du visage.Le volume robuste du cou se poursuit dans le développement rigoureusement géométrique du tronc.
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