Il est l'un des pionniers de la perspective linéaire en peinture. Giorgio Vasari (1511 – 1574) a écrit, dans la biographie de Paolo Uccello, que le peintre était tellement obsédé par la perspective qu'il passait la nuit à étudier les points de fuite. Lui, il utilisait la perspective pour situer ses personnages dans un espace à trois dimensions de plus grande vérité, par rapport à ses contemporains, qui utilisaient la profondeur pour figurer la succession des événements de l'épisode représenté.
La production artistique de Paolo Uccello est encore liée à la tradition gothique, aux couleurs raffinées et au ton élégant et parfois chevaleresque; il s'agit d'une approche stylistique différente du réalisme classique d'autres artistes de son époque, promoteurs d'un renouvellement dans les arts
Il n'a eu aucun disciple ou continuateur à son temps, même si son art, a connu une redécouverte, au cours de la fin XIXe début XXe siècle, grâce à des artistes comme Cézanne où à des écrivains comme André Breton, un des fondateurs du Surréalisme, et qui avait reconnu en Paolo Uccello un précurseur. L'artiste florentin s'était formé dans l'atelier de Lorenzo Ghiberti (1378 – 1455), où il rencontra Donatello (1386 – 1466), le grand sculpteur de la première Renaissance, et dont il fut ami pendant longtemps.
Son chef-d'œuvre est La Bataille de San Romano, peinte entre 1456 et 1460. Il s'agit de trois panneaux indépendants qui formaient une sorte de triptyque, actuellement dispersés en trois musées différents: les Offices à Florence, la National Gallery de Londres, le Louvre à Paris. Les trois panneaux étaient documentés dans le Palais de Médicis à l'époque de Laurent le Magnifique (1449 – 1492) et ils représentent une bataille combattue en 1432, entre Florence et Siena, alliée des Visconti de Milan. Le panneau centrale, celui qui est exposé aux Offices, figure le moment où Niccolò da Tolentino, le commandant des florentins, désarçonné Bernardino della Ciarda, à la tête des ennemis.
À Florence, il a contribué à la décoration de plusieurs édifices religieux, à signaler ses fresques des cloîtres de Santa Maria Novella et du Duomo (le Monument équestre de Sir John Hawkwood) En dehors de sa ville natale, il a travaillé à Vénise, dans la Basilique San Marco, à Prato, à Bologne, à Padoue et enfin à Urbino également. En hommage à son ami Donatello, il aurait appelé son fils Donato. Sa dernière peinture connue et La Chasse nocturne, exposée à l' Ashmolean Museum de Oxford, et qui date de 1470, ainsi que Saint Géorges tuant le dragon de la National Gallery.
Pour ce qui concerne son héritage artistique, cela est lié surtout à ses études de perspective qui ont eu une certaine influence dans l'art de Léonard de Vinci (1452 – 1519), Albrecht Dürer (1471 – 1529) et Piero della Francesca (1412 – 1492). Il paraît qu'il avait enseigné à peindre et dessiner à sa fille, Antonia (1446 – 1491), mais le seul document qu'on a de cette femme, est celui qui la cite parmi les religieuses carmélites.
La Bataille San Romano : la contre attaque de Micheletto da Cotignola
Uccello (dit)
GIORGIO VASARI
Paolo Uccello aurait été le peintre le plus élégant et le plus original depuis Giotto, s’il avait consacré aux figures d’hommes et aux animaux le temps qu’il perdit dans ses recherches sur la perspective. Sans doute c’est une chose ingénieuse et belle, mais celui qui en fait une étude trop exclusive pers son temps, se fatigue l’esprit, le rend stérile...IL arriva, néanmoins, à tirer à la perfection la perspective des édifices, jusqu’au faîte des corniches et des toits, au moyen de l’intersection des lignes, les faisant converger au centre ou diverger, après avoir déterminé exactement la position de l’oeil qui voit les points de fuite, et en donnant ainsi des règles certaines pour mettre les figures sur des plans différents, ou en raccourci, de manière à les faire fuir progressivement, ce qui se faisait au hasards avant lui...Finalement devenu vieux il mourut l'an1432 et fut enterré à Santa Maria Novella.Sa femme racontait que, toute la nuit il restait dans son cabinet à trouver les règles de la perspective, et que, quant elle l'appelait il répondait
«Oh quelle douce chose que cette perspective»